Livornese, ha studiato al Conservatorio di Santa Cecilia coi maestri Di Ponio, Maini, Parpagliolo e Poltronieri, perfezionandosi poi con Alirio Diaz e Andrès Segovia, all'Accademia Chigiana di Siena.
Tra il 1961 e il 1963 ha vinto diversi premi internazionali, a Orense e Santiago de Compostela e a Parigi. Grazie a questi successi fu invitato dal grande maestro spagnolo a diventare il suo assistente allo storico corso di Berkeley, all'Università della California, avvenuto in quell'anno. Da allora la carriera di Oscar Ghiglia si è estesa ai maggiori centri musicali del mondo e, se esistono luoghi dove ancora non è giunto personalmente, i suoi dischi (E.M.I., Ricercare, Nonesuch, Stradivarius...) hanno provveduto e continuano a renderlo noto ovunque.
Fondatore e direttore del Guitar Department ad Aspen, nel Colorado (dal 1969 al 1986) egli ha dato ispirazione a moltissimi giovani, oggi famosi concertisti o docenti in istituzioni importanti nei principali paesi.
Da Tokio a Gerusalemme, da Roma a Melbourne, da Londra a Città del Messico..e soprattutto nel suo paese ha fatto ascoltare la sua chitarra e diffuso il suo insegnamento.
Oggi, tra un concerto e l'altro, Oscar Ghiglia, che è stato professore (dal 1983 al 2004) alla Hochschule di Basilea, continua a portare avanti il suo discorso pedagogico all'Accademia Musicale Chigiana (dal 1976) alla quale si sente particolarmente vicino per i trascorsi Anni Segoviani, agli Incontri Chitarristici di Gargnano del Garda (dal 1973), al Music Conservatory dell'Università di Cincinnati (dal 1975) ed in altri luoghi dove ama far ritorno ogni anno, come la North Western University di Chicago e la Juilliard School di New York.